Vào năm 1992, chỉ vài ngày sau khi phát hành Windows 3.1, người ta phát hiện ra rằng chuỗi ký tự "NYC" (một chữ viết tắt thường được sử dụng cho Thành phố New York) trong Wingdings được hiển thị dưới dạng biểu tượng đầu lâu xương chéo, ngôi sao David, và ngón tay cái chỉ lên. Đây thường được cho là một thông điệp chống bài trừ xã hội đề cập đến cộng đồng Do Thái lớn ở New York.[8] Microsoft mạnh mẽ phủ nhận điều này là cố ý và khẳng định rằng sự sắp xếp cuối cùng của các glyph trong phông chữ phần lớn là ngẫu nhiên. (Chuỗi ký tự "NYC" trong phông chữ Webdings phát hành sau này, được cố ý hiển thị dưới dạng mắt, trái tim và đường chân trời của thành phố, đề cập đến biểu trưng của I Love New York[9])

Cuộc tấn công vào ngày 11/9

Sau ngày 11 tháng 9 năm 2001, một email được lưu hành tuyên bố rằng nếu như nhập "Q33 NY" (là số hiệu chuyến bay của chiếc máy bay đầu tiên đâm vào Twin Towers) trong phông chữ Wingdings sẽ hiển thị một chuỗi ký tự của một chiếc máy bay bay thành hai hình chữ nhật. Biểu tượng tờ giấy có thể được hiểu là những tòa nhà chọc trời, tiếp theo là biểu tượng đầu lâu xương chéo và ngôi sao David (✈︎🗏︎🗏︎ ☠︎✡︎).[8] Thật ra đây là một trò lừa bịp; số hiệu chuyến bay của hai chiếc máy bay đâm vào tòa tháp là Chuyến bay 11 của Hãng hàng không Mỹ và Chuyến bay 175 của United Airlines; số đuôi là N334AA and N612UA.[10]